Sai là một thành viên đội Anbu gốc của Danzo, cậu được Danzo cài vào Đội 7 để theo lần theo nhóm Naruto, bí mật ám sát Sasuke, giải trừ mối hậu họa sau này (khi Orochimaru có được thể xác của Sasuke). Lúc này Kakashi đang dưỡng thương nên người chỉ huy Đội 7 là một thành viên của đội Anbu Làng Lá, đội trưởng Yamato.
Sai là người rất hay cười – nụ cười giả tạo để chiếm lòng tin của người khác. Ở trong đội Anbu gốc với chủ trương “Không tên, không cảm xúc, không quá khứ, không tương lai, chỉ có nhiệm vụ”, Sai dường như đã tuân theo chủ trương đó một cách triệt để, ngoài việc luôn luôn giữ quyển sổ nhỏ của người anh trai đã mất bên mình. Naruto vô cùng ghét Sai và không coi Sai là đồng đội (Naruto đã từng gọi Sai là “đồ rác rưởi”), nhưng Sai noi rằng cậu ta không hề có một chút cảm xúc gì về Naruto cả, và không bao giờ để bụng chuyện gì. Sai thực sự là một con người khác thường, lập dị, quái đản và bí ẩn, cả cái tên “Sai” cũng không phải là tên thật của cậu ta. Cậu ta luôn coi nhiệm vụ là trên hết. Một lý do nữa khiến Sai bị ghét là vì Sai coi Sasuke như một thứ hạ lưu giống Orochimaru, và chính điều này đã làm Sai ăn trọn một cú đấm cực mạnh của Sakura. Sau khi bị đấm, Sai lại cười và nói rằng cách tốt nhất để giảng hòa là cười, dù là nụ cười giả dối cũng được, miễn là lừa được người khác.
Trên đường làm nhiệm vụ, qua những lần tiếp xúc với Naruto và Sakura, Sai dần cảm nhận được tình cảm giữa những người bạn thực sự, thứ tình cảm cậu đã dành cho người anh của mình từ rất lâu và đã đánh mất nó kể từ khi anh ấy mất. Sai đã quyết định phản bội lại tổ chức và giúp đỡ Naruto và Sakura cứu Sasuke. Tuy nhiên một lần nữa, nhóm Naruto thất bại trong việc giải cứu Sasuke. Sau khi kết thúc nhiệm vụ, Sai cũng đã thân thiết hơn với Naruto và Sakura, cậu đã xin Danzo được ở lại Đội 7. Sai bắt đầu làm quen với những người bạn mới. Sau chiến tranh, cậu kết hôn với Ino và có một người con trai tên là Inojin.
Ở phần Boruto, Sai trở thành một Tokubetsu-Nin với cấp vị Chubu – người giúp Hokage giải quyết các công việc nặng nhọc.
