Nara Shikamaru là con trai của Nara Shikaku, tộc trưởng tộc Nara. Cậu được mô tả là một cậu nhóc lười biếng và luôn miệng càu nhàu “Phiền phức thật!” đến nỗi Naruto gọi cậu ta là một tên “cuồng phiền phức”. Cậu có tính cách của một ông già, rất thích ngắm mây và đánh cờ tướng. Theo như lời thầy Asuma, Shikamaru là người rất điềm tĩnh và nhạy bén khi thi đấu với trí thông minh siêu việt đạt tới IQ 200. Bề ngoài Shikamau có vẻ hời hợt nhưng kỳ thực bên trong lại sống rất tình cảm, hết mình vì bạn bè và đồng đội. Kỹ năng đặc trưng của cậu cũng là kỹ năng của tộc Nara, là các thuật về bóng. Sau khi tốt nghiệp Học viện Ninja, theo truyền thống cậu được phân vào cùng đội với Choji của tộc Akimichi, là bạn thân từ nhỏ của cậu, và cô bé Ino của tộc Yamanaka.
Tại cuộc thi Chunin, cậu đã cho thấy sự phân tích tuyệt vời của mình trong trận đấu với Temari của Làng Cát. Temari là người tính toán cẩn thận không để cho bóng đụng đến người mình. Nhưng bằng sự tính toán chính xác đến từng bước, Shikamaru đã lừa được Temari vào bẫy bóng, nhưng sau đó lại tuyên bố thua cuộc. Cậu nói rằng danh hiệu Chunin này thực sự chẳng có ý nghĩa gì với cậu, thêm nữa càng không thích đánh con gái, nếu đánh con gái thì hèn quá. Một trận đấu tưởng chừng như tẻ nhạt lại khiến tất cả khán giả phải chú ý. Dù bỏ cuộc, nhưng trí thông minh nhanh nhạy của cậu làm mọi người thực sự ấn tượng.Kết quả, cậu lại là Genin duy nhất trở thành Chunin sau kì thi đó.
Nhiệm vụ đầu tiên của Shikamaru sau khi trở thành Chunin là giải cứu Sasuke khi cậu bỏ làng chạy theo Orochimaru. Shikamaru đã tập hợp một nhóm gồm 5 người bao gồm cậu, Uzumaki Naruto, Akimichi Choji, Inuzuka Kiba, và Hyuga Neji đi giải cứu Sasuke. Lúc đó, Shikamaru đã nói rằng “Tôi chẳng phải là bạn thân của Sasuke, cậu ta cũng chẳng phải là mẫu người mà tôi thích. Nhưng Sasuke cũng là ninja của Làng Lá, là đồng đội của chúng ta nên chúng ta sẽ liều mình cứu cậu ấy.”Dù Shikamaru đã cố gắng hết sức trong vai trò đội trưởng, cuối cùng toàn đội vẫn bị thất bại vì đối thủ quá mạnh. Nhưng có một điều thần kỳ là tất cả đều còn sống. Sau đó, Shikamaru tỏ ý muốn bỏ ý định làm ninja nhưng bố cậu đã nói thẳng với cậu rằng hành động đó “chẳng phải là thằng đàn ông, con chỉ là con rùa rụt cổ mà thôi”. Ông đã phân tích rằng nếu không phải cậu thì người khác sẽ làm đội trưởng, và những người đồng đội của cậu dưới sự dẫn dắt của một đội trưởng khác không phải là cậu chắc gì đã sống sót. Shikamaru tự hứa sẽ không thất bại trong những lần làm nhiệm vụ tới.
Tính cách của Shikamaru đã thay đổi từ đó, cậu chín chắn hơn, không còn còn lười nhác hay càu nhàu như trước. Nhưng bước ngoặt lớn nhất đối với cậu là cái chết của thầy Asuma (bị một thành viên của Akatsuki là Hidan giết). Đối với cậu, thầy Asuma như một người cha thứ hai và rất hiểu cậu. Shikamaru đã thề rằng sẽ trả thù cho Asuma và chăm sóc cho đứa con chưa chào đời của thầy. Chính cậu đã tự tay đánh bại Hidan và chôn sống hắn. Sau Đại chiến Thế giới Ninja lần thứ tư, câu trở thành quân sư số một bên cạnh Hokage Đệ Thất Naruto. Cậu kết hôn với công chúa Temari của Làng Cát và có một người con trai tên là Shikadai (IQ 180), tính cách rất giống cậu lúc nhỏ. Shikadai có thể sử dụng thành thạo Ảnh Phược Thuật giống cha của mình.
